《情到深处》上映于1989年，讲述一个成绩差，整日和狐朋狗友厮混的男生，追一名品学兼优的女生。影片的第一个镜头是罗伊（约翰·库萨克饰）正在和他身边的好友讨论，要不要去追戴安（艾农·斯凯饰）。好友劝他不要去，告诉他，这完全是自找麻烦。罗伊没有听她们的，在毕业舞会开始前，打电话给戴安。
戴安是全年级学习成绩最好的女生，高中毕业典礼，她作为学生代表，上台发言。她的父亲（约翰·马奥尼饰）引以为傲，她有清晰的人生路径，高中毕业拿奖学金，去英国读大学，父亲已经为她的未来做好规划。罗伊打电话给她，接电话的是他父亲，问清楚缘由，父亲才讲电话给戴安。从影片的这点细节不难看出，父亲对戴安的保护有多好。
《情到深处》遵循青春片的拍摄手法，女孩是城堡里高贵美丽的公主，男孩是农村乡野的穷小子。从人生的际遇看，两人毫无关联。罗伊和戴安的联系在于，他拨通了电话，戴安接受舞会邀请，那一晚，两人坐车来到舞会。
毕业舞会是一次盛大的派对，《情到深处》拍得小心又克制，混乱的大型聚会，罗伊成为钥匙人（负责收钥匙，防止有人中途逃走），戴安在人群中穿梭，时不时有人问她「是不是罗伊邀请来的？」她礼貌地点点头。两人说话的时间并不多。一直到派对结束，罗伊开车送一醉酒的学生回家，从7-11出来，两人才有机会聊天。
戴安是父亲的掌中宝，对于女儿和罗伊的交往坚决反对，他在罗伊身上看不见任何前途，邀请他来家里聚餐，亲戚问罗伊，高中毕业的打算，他支支吾吾地说，希望当一名泰拳教练，又问他暑假的这段时间，有什么计划和打算。他很坦白地说：「我只想好好陪戴安每一天。」从任何角度来说，罗伊算不上优秀，也谈不上有未来。戴安喜欢他的原因也很简单，「从7-11出来，他会绅士地提醒她不要踩到碎玻璃。」
观看整部影片，我始终觉得这是现代版的《罗密欧与朱丽叶》，很难描述两人身上会产生何种强烈的催化剂，也无法从电影中寻找两人能长相厮守的证据，似乎所有的一切，都是在一种极其细微与缓慢的过程中，自然而然地发生。《情到深处》的魅力在于它有青年时期原始的冲动，男生会为了爱情，大胆地追寻高不可攀的女生，哪怕她是城堡里的公主，又或是她会拒绝自己。至少一切都尝试过。
在《情到深处》的后半段，戴安的父亲遭到税务局的调查，他常年骗取老人的财产，被政府调查，他没有告诉所有人自己做过这事儿，哪怕女儿去询问他，直到在家中找到证据，他才知道谎言无法掩盖。电影从爱的角度，转变成信任关系。最后在罗伊和戴安一起去英国的飞机上结束。
《情到深处》到底杰出在哪儿？罗杰·伊伯特说：「这样的电影之所以成为可能，是因为它的制作者信赖年轻的角色们，而且相信人应该走正道，做正事，相信人应该对自己保持坦诚。近年来那些鄙俗的青少年喜剧明显是由那些对自己或者对他们的角色毫不尊重的电影人制作的。他们之所以冷嘲热讽，是因为他们已经不再敢于梦想。」
这是一位导演相信年轻人能坦诚处理自我关系的电影，相比任何青春类型电影里加入的怀疑与背叛，逃离与悔恨，两人始终在以成年人的方式解决问题。它对年轻人充满信任。